- PII
- S30345278S0006302925060012-1
- DOI
- 10.7868/S3034527825060012
- Publication type
- Article
- Status
- Published
- Authors
- Volume/ Edition
- Volume 70 / Issue number 6
- Pages
- 1045-1051
- Abstract
- The effect of endogenous quaternary ammonium compounds, derivatives of choline, acetylcholine and L-carnitine, on the decomposition of hydroperoxides has been studied. It has been established that choline and acetylcholine in organic media form joint nanoaggregates (QAC—ROOH), in which the radical decomposition of hydroperoxides is accelerated; immobilized on a solid carrier (microcrystalline cellulose), choline and acetylcholine retain the ability to generate radicals in the presence of hydroperoxides and initiate chain processes of oxidation and radical polymerization. L-carnitine, unlike acetylcholine and choline, is an internal salt, and the RN cation is neutralized by the carboxyl group —COO, i.e. L-carnitine does not have an external counterion and, probably for this reason, differs in the mechanisms of adsorption and interaction with hydroperoxides from acetylcholine and choline. Individual L-carnitine does not affect lipid oxidation processes, but in combination with 2-ethyl-6-methyl-3-hydroxypyridine forms 2-ethyl-6-methyl-3-hydroxypyridinium carnitinate, which has antioxidant and biological activity. In this paper, choline, L-carnitine, and 2-ethyl-6-methyl-3-hydroxypyridinium carnitinate are compared in terms of growth-stimulating activity using the example of wheat seed germination.
- Keywords
- холин ацетилхолин карнитин четвертичные аммониевые соединения свободные радикалы антиоксиданты
- Date of publication
- 06.08.2025
- Year of publication
- 2025
- Number of purchasers
- 0
- Views
- 35
References
- 1. Gerba C. P. Quaternary ammonium biocides: efficacy in application. Appl. Environ. Microbiol., 81, 464 (2015). DOI: 10.1128/AEM.02633-14
- 2. Jiao Y., Niu L., Ma S., Li J., Tay F. R., and Chen J. Quaternary ammonium-based biomedical materials: State-of-the-art, toxicological aspects and antimicrobial resistance. Progr. Polymer Sci., 71, 53–90 (2017). DOI: 10.1016/j.progpolymsci.2017.03.001
- 3. Vereshchagin A. N., Frolov N. A., Egorova K. S., Seitkalieva M. M., and Ananikov V. P. Quaternary ammonium compounds (QACs) and ionic liquids (ILs) as biocides: From simple antiseptics to tunable antimicrobials. Int. J. Mol. Sci., 22, 6793 (2021). DOI: 10.3390/ijms22136793
- 4. Kwaśniewska D., Chen Y.‐L., and Wieczorek D. Biological activity of quaternary ammonium salts and their derivatives. Pathogens, 9, 459 (2020). DOI: 10.3390/pathogens9060459
- 5. Карташева З. С., Максимова Т. В., Сирота Т. В., Коверзанова Е. В. и Касаикина О. Т. Влияние поверхностно-активных веществ на окисление этилбензола. Действие петитриметилмамоний бромида. Нефтехимия, 37 (3), 249–253 (1997). DOI: 10.31857/S0453881123010057
- 6. Касаикина О. Т., Карташева З. С. и Писаренко Л. М. Влияние поверхностно-активных веществ на жидкостном окислении углеводородов и липидов. Журн. общ. химии, 8, 298–139 (2008). DOI: 10.1134/S1070363208080124
- 7. Круговов Д. А., Менгеле Е. А. и Касаикина О. Т. Ацетилхолин как катализатор распада гидропероксидов на свободные радикалы. Изв. РАН, Сер. хим., 8, 1837–1841 (2014).
- 8. Касаикина О. Т., Потапова Н. В., Круговов Д. А. и Писаренко Л. М. Катализация радикальных реакций в смешанных мицеллах поверхностно-активных веществ с гидропероксидами. Кинетика и катализ, 58 (5), 567 (2017). DOI: 10.7868/S0453881117030100
- 9. Потапова Н. В., Касаикина О. Т., Березин М. П., Плащина И. Г. и Гулин А. А. Супрамолекулярные катализаторы радикального распада гидропероксидов на основе производных холина. Кинетика и катализ, 64 (1), 78–86 (2023). DOI: 10.31857/S0453881123010057
- 10. Шляпинтох В. Я., Карпухин О. Н., Постников Л. М. Захаров И. В., Вичутинский А. А. и Цепалов В. Ф. Хемилюминесцентный методом исследования медленных химических процессов (Наука, М., 1966).
- 11. Русина И. Ф., Карпухин О. Н. и Касаикина О. Т. Хемилюминесцентные методы в исследовании ингибированного окисления. Хим. физика, 32 (8), 49–64 (2013). DOI: 10.7868/S0207401X13080098
- 12. Апашева Л. М., Смурова Л. А., Овчаренко Е. Н., Будник М. И. и Савранский В. В. Двухчастотное импульсное лазерное облучение для стимулирования развития хвойных пород деревьев. Хим. физика, 43 (4), 74–80 (2024).
- 13. Denisov E. T. and Denisova T. G. Handbook of antioxidants: bond dissociation energies, rate constants, activation energies and enthalpies of reactions (Boca Raton: CRCpress, 2000).
- 14. Surai P. F. Antioxidant action of carnitine: Molecular mechanisms and practical applications. Veterinary Science, 2 (1), 66–84 (2015).
- 15. Gülçin I. Antioxidant and antiradical activities of L-carnitine. Life Sci., 78, 803 (2006). DOI: 10.1016/j.lfs.2005.05.103
- 16. Kolodziejczyk J., Saluk-Juszczak J., and Wachowicz B. L-Carnitine protects plasma components against oxidative alterations. Nutrition, 27, 693 (2011). DOI: 10.1016/j.nut.2010.06.009
- 17. Асташкин Е. И. и Глезер М. Г. Влияние L-карнитина на оксидативный стресс при сердечно-сосудистых заболеваниях. Медицинский совет, 10, 104–110 (2016). DOI: 10.21518/2079-701X-2016-10-104-110
- 18. Zhigacheva I. V., Rusina I. F., Krikunova N. I., Goloschapov A. N., Veprintsev T. L., Yablonskaya O. I., and Trofimov A. V. Resveratrol and 2-ethyl-6-methyl-3-hydroxypyridine N-acetyl cysteinate as protecting agents upon the stress exposure. Int. J. Mol. Sci., 24, 13172 (2023). DOI: 10.3390/jims241713172
- 19. Zhigacheva I., Krikunova N., Binyukov V., Mil E., and Goloschapov A. Ethoxidol as a Broad-spectrum adaptogen. Curr. Mol. Pharmacol., 16 (1), 109–115 (2023). DOI: 10.2174/1874467215666220308115514
- 20. Эрлих А. Д. и Грацианский Н. А. Изучение доказательной базы использования препаратов, содержащих этилметилгидроксипиридина сукцинат, у пациентов с инсультом и его последствиями. Рациональная фармакотерапия в кардиологии, 10 (S4), 448–456 (2014). DOI: 10.20996/1819-6446-2014-10-4-448-456
- 21. Дюмаев К. М., Воронина Т. А. и Смирнов Л. Д. Антиоксиданты в профилактике и терапии патологии ПНС (Из-во Института биомедицинской химии РАМН, М., 1995).
- 22. Русина И. Ф., Кузнецов Ю. В., Трофимов А. В., Касаикина О. Т., Вепринцев Т. Л. и Егорова Ю. Н. Соль 2-этил-6-метил-3-гидроксипиридина с гидратом карнитина, обладающая антиоксидантной активностью, и способ ее получения. Патент РФ № 2817094 от 04.09.2024
- 23. Yonei Y., Takahashi Y., Hibino S., Watanabe M., and Yoshikota T. Effects on the human body of a dietary supplement containing L-carnitine and Garcinia cambogia extract: a study using double-blind tests. J. Clin. Biochem. Nutrition, 42 (2) 89–103 (2008). DOI: 10.3793/jaam.5.63
- 24. Ferreira G. C. and McKenna M. C. L-Carnitine and acetyl-L-carnitine roles and neuroprotection in developing brain. Neurochem. Res., 42 (6), 1661 (2017). DOI: 10.1007/s11064-017-2288-7
- 25. Жигачева И. В., Русина И. Ф., Крикунова Н. И., Кузнецов Ю. В., Расулов М. М., Яковлева М. А. и Голощапов А. Н. Предотвращение дисфункции митохондрий карнитинатом 2-этил-6-метил-3-гидроксипиридина. Биофизика, 2 (2), 294–302 (2024). DOI: 10.31857/S0006302924020105
